INTRODUCTION

Le sujet de notre thèse est l'étude de la bromuration des chaînes latérales par la N-bromosuccinimide en série aromatique.

La bromuration par la N-bromosuccinimide a été mise au point par Zieg-ler en 1941 (Liebig-s, A/m. der Chemie, 551 (iQ^i), 80), à propos de la synthèse de la cantharidine. Elle permet la bromuration des composés non saturés aliphatiques en position allylique :

L'intérêt d'une telle méthode est considérable. Le brome fixé ainsi en a d'une double liaison est en effet mobile. Par ailleurs, le produit brome formé perd de l'acide bromhydrique sous l'influence d'un ag-ent alcalin, comme la quinoléine, en donnant naissance à une double liaison conjuguée :

Enfin, la technique de bromuration par la N-bromosuccinimide est extrêmement simple. On opère dans le tétrachlorure de carbone : la succinimide formée après bromuration y est insoluble. Il suffit de filtrer pour avoir le produit brome seul en solution dans le tétra-chlorure.

Aussi, depuis le travail de Ziegler, la bromosuccinimide a-t-elle suscité un très vif intérêt. Elle est devenue un produit commercial.

Buu-Hoï a montré qu'elle peut également servir à bromer les composés aromatiques dans leurs chaînes latérales et donner ainsi très facilement les dérivés bromométhylés. Ainsi le b-méthylnaphtalène donne le b-bromométhylnaphtalène :

C'est cette réaction que nous étudions dans notre thèse. Nous l'avons étendue à la série hétérocyclique (coumarine, pyrone, thiophène, furan). Nous essayons de montrer que la facilité de la bromuration :

Ar.CH3 → Ar.CH2.Br

augmente lorsque Ar devient moins saturé (c'est-à-dire lorsque les doubles liaisons prennent un caractère aromatique moins prononce). Par ailleurs, la mobilité de l'atome de brome fixé augmente dans le même sens.