Langlois Nicole : Acides résiniques

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63 rue Buffon 75005 Paris

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Plus d'information! Table des matières de la thèse Copie de la page de couverture


Thèse de physique présentée à Faculté des science de l'académie de Reims
pour obtenir le grade de Docteur es Sciences Physiques

par

Nicole Langlois

Acides résiniques : réactions de Diels-Alder et études stéréochimiques. Synthèse de composés pentacycliques



soutenue en 1968

devant la commission d'examen :
Gastambide, B., président
Janot, M. M., Ourisson, G., et Normant, J., examinateurs



INTRODUCTION


Dans le cadre des travaux effectués à l'Institut de Chimie des Substances Naturelles, Monsieur le Professeur GASTAMBIDE a pensé qu'il serait intéressant de synthétiser des composés pentacycliques pontés comportant un cycle pentagonal et correspondant au squelette 3, ceci à partir de produits de synthèses diéniques obtenus par action de certains diénophiles sur l'acide lévopimarique 1, ou l'acide abiétique 2.


La préparation de tels composés 3 permet, en effet, d'envisager ultérieurement, par coupure oxydante du pont oléfinique, le passage à des substances de squelette 4, c'est-à-dire apparentées aux stéroïdes.


Pour servir de base à ce projet de synthèse partielle, nous mentionnerons, dans la première partie, une étude préliminaire concernant la réactivité de la double liaison de l'anhydrido-maléopimarate de méthyle H. Nous relaterons notamment des essais d'époxydation qui ont conduit à observer des réactions inattendues.


Le choix du diénophile à utiliser dans la réaction de Diels-Alder et la détermination de la stéréochimie des produits de synthèses diéniques feront l'objet de la deuxième partie de ce travail.


La troisième partie sera consacrée à l'étude théorique des voies envisagées pour la synthèse de l'anneau cyclopentanique et à la réalisation de l'une d'elles.




 


MOTS CLEFS : abiétique / acide / alder / chimie / composé / cycle / cyclopentanique / diels / diénique / diénophile / époxydation / étude / gastambide / lévopimarique / liaison / maléopimarate / méthyle / oléfinique / pentacyclique / pentagonal / réaction / réactivité / squelette / stéréochimie / stéroïde / substance / synthèse



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