anismes de condensation catalytique

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Thèse de chimie organique présentée à Faculté des sciences de l'Université de Paris
pour obtenir le grade de Ingénieur-Docteur

par

Philippe Lacroix

Contributions à l'étude des mécanismes de condensation catalytique d'aldéhydes et cétones insaturés en milieu basique hétérogène


soutenue le 28 juin 1961
devant la commission d'examen :
Wiemann, J., président
Normant, Brusset, examinateurs





INTRODUCTION




Les condensations catalytiques d'aldéhydes insaturés ont fait l'objet de nombreux travaux déjà anciens, parmi lesquels il faut citer ceux de K. BERNHAUER et coll.


Ces études ont montré que selon les conditions, ces condensations conduisaient à des produits linéaires ou à des pro-duits alicycliques. L'étude de ces condensations basiques d'aldéhydes insaturés a été reprise dans le laboratoire du Professeur J. WIEMANN. Elle a montré qu'en opérant en phase gazeuse on obtenait des produits aromatiques.


Nous avons essayé de généraliser ces réactions à des homologues supérieurs et nous avons pu montrer que les rendements restaient acceptables à condition d'opérer à des températures croissantes au fur et à mesure que la masse moléculaire des produits augmente. Nous avons pu à ce prix, synthétiser quelques aldéhydes aromatiques inconnus jusqu'ici, tel la diéthyl-3,5 benzaldéhyde, qui a fait l'objet d'un brevet la triméthyl-2,3,5 benzaldéhyde et le formyl-4 méthyl-2 fluorène.


Parallèlement l'étude des condensations basiques à basse température en phase liquide de cétones insaturées, qui avait fait l'objet de travaux plus anciens encore et dont les résultats restaient indécis, ayant été mis au point dans les laboratoires du Professeur J. Wiemann nous avons pu montrer qu'une réaction d'aldolisation qui avait été observée par condensation en phase liquide de l'oxyde de mesityle sur le crotonal, est également réalisée par condensation en phase liquide de l'oxyde de mesityle sur l'acroléine.

 





 


MOTS CLEFS : acroléine / aldéhyde / aldolisation / alicyclique / aromatique / basique / benzaldéhyde / bernhauer / cétone / condensation / crotonal / étude / fluorène / formyl / insaturé / laboratoire / liquide / mesityle / mesure / moléculaire / oxyde / phase / produit / réaction / rendement / résultat / température / wiemann



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