Mathis : Recherches nouvelles sur les acides hydroxamiques

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Site créé le 24 octobre 2004 Modifié le 13 février 2006
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Thèse présentée à la Faculté des sciences de l'Université de Paris
pour obtenir le grade de Docteur es Sciences

par



G. F. Mathis

Recherches nouvelles sur les acides hydroxamiques



soutenue en 1960

devant la commission d'examen :
Quelet, R., président
Kastler, A., Sannié, C., examinateurs


 

INTRODUCTION


En 1869, H. Lossen observa que l’oxalate d’éthyle réagit sur l’hydroxylamine pour former le sel d’hydroxylamine d’un acide dont la constitution peut être représentée par la formule :


Lossen a donné à ce composé le nom d’acide oxalhydroxamique, prévoyant que c’était le premier exemple connu d’une classe nouvelle de corps organiques.


La question de la structure des acides hydroxamiques est restée longtemps contreversée. On peut imaginer pour cette structure plusieurs schémas sur lequels nous reviendrons et dont deux ont été généralement employés ; le premier est celui d'une B-hydroxyamide, ou acide hydroxamique proprement dit (A), le second celui d'un oximinoalcool ou acide hydroximique (B) :


L’ensemble des propriétés chimiques des acides hydroxamiques ne permet pas de choisir en toute certitude l’une ou l’autre de ces formules ; tel est le prmier problème que posent ces composés.


Les acides hydroxamiques constituent une classe de composés connus depuis très longtemps, et qui a été beaucoup étudiée à une certaine époque. Par la suite, l'attention générale semble s'en être détournée quelque peu. Elle est attirée de- nouveau aujourd'hui par ces corps : les uns ont reçus des applications industrielles, d'autres des applications analytiques ; certains d'entre eux offrent d'intéressantes possibilités de synthèse. Enfin on a récemment découvert deux composés naturels apparentés aux acides hydroxamiques, l’acide aspergillique et la nocardamine. Tous deux sont doués de propriétés antibactériennes. A la suite de la découverte de l’acide aspergillique, on a fait la synthèse de nombreux composés qui lui sont analogues et qui, pour la plupart.possèdent eux aussi des propriétés antibactériennes.





MOTS CLEFS : acide / antibactérienne / application / aspergillique / constitution / éthyle / formule / hydroxamique / hydroxylamine / nocardamine / oxalate / oxalhydroxamique / oximinoalcool / propriété / synthèse / dupont



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