Melhaoui : Composés toxique d'Arisarum vulgare
Site créé le 24 octobre 2004 Modifié le 13 janvier 2006
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Thèse de Phytochimie-pharmacochimie présentée à la Faculté des sciences, Université Mohammed 1(Maroc)

pour obtenir le grade de Docteur d'Etat es sciences biologiques


par



Hamed Melhaoui



Recherche des composés toxiques d' Arisarum vulgare. Isolement, structure, synthèse, toxicité et activité antibiotique


soutenue en 1993





RESUME



Le présent travail est le bilan d'une étude phytochimique, toxicologique et pharmacologique quenous avons mené sur Arisarum vulgare (variété simorrhium) : espèce appartenant à la famille des aracées, connue au Maroc sous le nom vulgaire bguga ou elbguga.



Nos investigations ont porté sur les extraits des tubercules de cette plante. Plusieurs métabolites secondaires ont été isolés et sont essentiellement de composés alcaloïdiques.



Huit alcaloïdes de structures nouvelles ont été isolés par différentes méthodes chromatographiques, et leurs structures ont été élucidées sur la base des méthodes spectroscopiques notamment la spectroscopie de masse, la spectroscopie infrarouge et la résonance magnétique nucléaire dans ses multiples techniques : RMN-H, RMN-C, NOE différence, RMN 2D Cosy 1H-1H, Cosy 1H-13C et Cosy 1H-13C (LR et HMBC). Ces composés alcaloïdiques ont été regroupés en deux classes structurales ; il s'agit de la classe pyrrolidine et de la classe pipéridine.



Les composés alcaloïdiques, comprennent un noyau pyrrolidine et contenant en C-2 soit une chaîne alkyle à 14 atomes de carbone (cas de la bgugaïne), soit une chaîne alkyle à 9 atomes de carbone (CH2)9 et qui se termine par un noyau benzenique (cas de l’irniine) avec un seul groupement méthoxyle (OCH3) en position ortho (o-irnidine), méta (m-irnidine) et para (p-irnidine) ; ou avec deux groupements méthoxyles en position méta et para (irnidiine).



Les composés alcaloïdiques de type pipéridines (irnigaïne et N-méthyl-irnigaïne) sont caractérisés par la présence d'un groupement méthyle en position C-2 et d'un hydroxyle en C-3, et contenant en C-6 une chaîne alkyle de 9 CH2, liée à un cycle aromatique, analogue à celle de l'irniine.



La synthèse énantiospécifique totale de l'irniine et de la bgugaïne a été réalisée, ce qui a permis de confirmer les structures et vérifier la configuration du centre d'asymétrie en C-2.



L'étude toxicologique effectuée sur tous les composés alcaloïdiques a permis de montrer que ces molécules sont responsables de la toxicité de la plante. La dose léthale 50 (DL50) pour chaque produit vis à vis des larves d'Artemia salina a été déterminée.



Enfin l'étude du pouvoir antibactérien et antifongique à l’égard des bactéries Gram(+) et Gram(-), des levures et des champignons filamenteux a été réalisée pour tous les alcaloïdes isolés ce qui a permis de mettre en évidence leur activité antibiotique et antifongique et de déterminer leurs concentrations minimales d'inhibitions (CMI).





Mots clefs : structure / synthèse / toxicité / tubercule / vulgare / melhaoui





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