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Notice sur les titres et travaux scientifiques
de
Max Mousseron
Directeur de l'Institut de chimie de l'Université de
Montpellier/Professeur à la faculté des sciences/Professeur honoraire à a
faculté de pharmacie de Montpellier
ORIENTATION GENERALE DES TRAVAUX
Mes premières recherches furent
orientées vers la Chimie analytique après ma nomination en I930 comme chargé de
cours à la Faculté de Pharmacie de Montpellier ; jusqu'à cette époque j’avais
été l'assistant du Doyen ASTRUC qui s'est toujours montré un guide précieux.
Nommé Professeur de Chimie
analytique en 1933 à cette même Faculté ,
j'ai dirigé plusieurs thèses traitant de nouvelles méthodes de microdosage
appliquées à la Chimie végétale.
Je
poursuivais simultanément des travaux de Chimie organique avec le Doyen
GODECHOT de la Faculté des Sciences qui fut pour moi le plus érudit des
Maîtres.
En 1935 la
chaire de Chimie Organique de la Faculté de Pharmacie était vacante et mon
transfert accepté ; j'étais désormais à la tête d'un nouveau service que des
circonstances favorables me permirent de doter d'un appareillage moderne.
En 1941,
la chaire de Chimie de la Faculté des Sciences de Montpellier, occupée
précédemment par le doyen GODECHOT fut déclarée vacante après la fin prématurée
de mon Maître : j'ai alors demandé mon transfert ; j'ai été nommé en 1941.
A la même
époque la Direction de 1'Institut de Chimie de l'Université de Montpellier m'a
été confiés.
Ces
diverses promotions n'obligeaient à transformer mon enseignement, l'orientation
de mes recherches avec de nombreux collaborateurs, et également mon activité,
m'attachant à des problèmes techniques et administratifs, sans négliger les
développements théoriques.
Chargé
d'organiser le Colloque International de Chimie organique à Montpellier en
1950, j'ai également fait partie de délégations officielles à l'étranger,
notamment en Angleterre, en Suisse, en Espagne, en Belgique, en U.R.S.S.
(Académie des Sciences).
Dans des
conférences données à Bruxelles, Genève, Mulhouse,Nancy, Barcelone, Sarrebruck, Lyon, ..., j'ai exposé certains de
mes travaux.
Je n'ai
pas oublié la formation des cadres et certains de mes collaborateurs sont
actuellement Professeur de Faculté, Maître de recherches, inscrits sur la liste
de maîtrise de conférences.
Telle a
été mon activité depuis mon entrée dans l'Université, tant à la Faculté de
pharmacie qu’à la Faculté des Sciences de Montpellier ; j'ai toujours associé
mon enseignement à mes recherches, et mon ambition a été de rassembler des chercheurs
de diverses origines et de stimuler le travail en commun.
Le Centre
de recherches que je dirige a constamment évolué depuis vingt ans et je
désirerais montrer comment s'est opérée cette transformation.
J'ai été
amené à modifier l'esprit de mon enseignement de Chimie organique, tout
particulièrement pour le certificat de licence de Chimie générale.
Mon cours
primitif était plus descriptif que théorique, mais dès 1935, j'introduisais la
notion de polarité permettant d'expliquer de nombreuses réactions en séries
acyclique et aromatique ; en 1941 mes cours prenaient une allure plus théorique
; faisant appel aux mécanismes de réaction basés sur la notion de mésomérie,
d'effet inductif, d'hyperconjugaison, de stéricité de l'état de transition la
configuration spéciale du cycle en C6 ... et permettant de généraliser les
phénomènes ; les déterminations cinétiques restaient à la base de discussions
jugées aujourd’hui, indispensables.
Il est
certain que le Colloque International de Chimie organique en 1950, pour lequel
j'avais suggéré le thème : "Réarrangements moléculaires et inversion de
Walden" avec ses exposés nombreux et ses discussions, n'a apporté à la
fois un stimulant et aussi des éclaircissements sur des solutions à des
problèmes intéressant mes propres recherches.
L’ensemble
de cet enseignement théorique a été heureusement complété par des cours
d'application portant sur les combustibles liquides, les produits synthétiques
de la Pharmacie, de la Parfumerie la structure des composés naturels.
Mon
passage au Comité technique des Spécialités Pharmaceutiques, m'a donné
l'occasion de n'intéresser à de nombreuses questions traitant de composés
physiologiquement actifs ; il en a été de même pour d'autres développements
grâce à des contrats qui m'ont lié avec la Direction des Poudres et le
Laboratoire central des Industries Chimiques.
J'ai dû,
en outre apporter au laboratoire des modifications techniques, adopter des
semi-microméthodes préparatives, installer dès 1949 un laboratoire complet de
micro analyses, un petit atelier de demi-grand, un laboratoire de mesures
physiques afin d'obtenir un rendement meilleur et un contrôle constant des
travaux des vingt cinq chercheurs inscrits dans non laboratoire et dirigés par
des chefs de groupe. Je remercie la direction
de l'enseignement Supérieur, la Direction du Centre National de la Recherche
Scientifique, la Fondation Rockefeller qui ont été pour moi d'un très grand
secours et m'ont permis de développer mes recherches.
Des idées
nouvelles se sont peu à peu implantées dans nos méthodes de travail, et j'ai
été heureux qu'il me soit confié par la Direction de l'Enseignement Supérieur,
l'organisation à Montpellier du 3ème cycle de Chimie Organique Structurale ;
dans ce Centre important, un matériel moderne sera mis à la disposition de
chercheurs qualifiés.
Je
désirerais rassembler les idées qui ont présidé à l'évolution de mes recherches
depuis 1935.
J'ai
entrepris avec R. GRANGER, la séparation de divers composés stéréoisomères
alicycliques afin de saisir leur structure, leur comportement chimique et leurs
propriétés physico-chimiques ; ce travail s'est révélé plus rigoureux en
partant de substances actives sur la lumière polarisée et il a été possible
d'isoler des hydrocarbures, alcools, cétones, acides, amines, aminés-alcools
... à l'état de pureté.
D'autre
part, l'étude du pouvoir rotatoire présente dans certains cas un intérêt accru
car il révèle la dissymétrie moléculaire et permet d'assurer la configuration
spatiale;ainsi les diméthyl-1.3 cyclopentane et cyclohexane cis, le
cyclopentanediol-1.2 cis... sont tous inactifs.
Le calcul
thermodynamique -de PITZER s'est trouvé en accord avec nos déterminations
concernant les diméthyl-1.2 cyclohexanes.
Les
changements de configuration par inversion de Walden peuvent être également
suivis par polarimétrie ; le passage par un carbonium détruit l'activité
optique ; les réactions de Curtius, de Skita-Rolfes procèdent avec rétention de
configuration.
Je me suis
attaché à la réactivité de diverses fonctions de la série alicyclique et
terpénique, en les rapprochant des dérivés acycliques, désirant essentiellement
classer et dégager les notions générales à partir de faits expérimentaux
d'ordre chimique ou physico-chimique bien établis.
Ainsi j'ai
étudié la mobilité des hydrogènes en a d'une double liaison en présence de radicaux substituants, soit
par a-halogénation, soit par a-oxydation, et j'ai pu en déduire diverses
règles ; une étude particulière des chloro-1 cyclènes a permis de déterminer la
réactivité de l'halogène et de la double liaison.
L'influence
apportée par CH3, C2H5 sur le noyau cyclohexanique a été étudiée pour certaines
réactions (halohydrines, dihalogénures) afin de déterminer les effets de
résonance, d'hyperconjugaison, d'encombrement stérique.
Diverses
réactions basées sur la formation de carbanion ont été envisagées
principalement dans le domaine de 1'alcoylation des méthylcycloalcoylcétones de
C3 à C7 ; 1'alcoylation s'effectue sur le carbone le plus substitué en C4, C5,
C7 et sur le carbone le moins substitué en C3 et C6 ; en général 1’alcoylation
porte sur le carbone éthylénique en 2 des cétones a-éthyléniques.
Les
réactions de carbéthoxylation sont orientées vers le carbone le moins
substitué.
La
capacité d'addition du groupement carbonyle vis à vis de l'acide cyanhydrique,
a été déterminée cinétiquement : les influences de l'hyperconjugaison, de la
stéricité, de la structure cyclique ; de l'halogène placé en a ont été envisagées ; cette étude m'a
permis d'examiner avec plus de sûreté l'action des agents basiques sur les
chloro-2 cétones :
L’examen
de la fonction époxyde m'a conduit à des réactions et à des réarrangement s
moléculaires nouveaux ; leur dosage a été établi avec certitude permettant
d'examiner leur réactivité en milieu acide ou basique ; de nombreuses réactions
dans lesquelles interviennent la forme époxydique transitoire par inversion de
Walden, ont été constatées.
L'orientation de la réaction de
Mannich a été étudiée dans le cas de différentes cétones dissymétriques appartenant
aux séries aliphatique, arylaliphatique et alicyclique. Les bases isolées ont
été identifiées soit par synthèse, soit par hydrogénolyse catalytique, soit au
moyen de la réaction de Robinson-Mannich conduisant à des cyclo-hexénones
connues.
La réaction
de Mannich a également été appliquée à différentes D2-cyclohexénones ; la condensation avec
des esters b-cétoniques permet ensuite la synthèse de
diénones bicycliques non encore décrites.
Les bases
de Mannich dérivant de cétones arylaliphatiques a-éthyléniques constituent une source intéressante en cétones
divinyliques, qui peuvent être directement cyclisées en cyclopenténones.
Le domaine
d'application de cette nouvelle méthode de synthèse a été examiné. Le mécanisme
de la réaction de Leuckart-Wallach, résultant de l'action du formamide N mono
et dialcoylé, a été discutée ; elle a été appliquée à divers types de
cyclanones et généralisée à d'autres cétones substituées ; elle a permis
d'atteindre de nombreuses aminés alicycliques.
Diverses
recherches dans la série des dérivés polycycliques en relation avec la
structure des stéroides ont été développées avec P. WINTERNITZ. Certaines,
basées sur l'introduction du cycle D par l’intermédiaire du chloro-1
cyclopentène-2 ont permis d’atteindre le groupement
cyclopenténophénanthrénique.
Dans
d'autres cas la réactivité de la double liaison cyclopenténique a été à la base
de modèles et il a pu être créé une chaîne préfigurant le cycle C des
stéroides.
Il a été
montré que l'acide phényl-3 cyclopentylacétique se formait dans la condensation
du cyclopenténacétate d'éthyle et du benzène, ne permettant pas de cyclisation
convenable. Des synthèses ont été
entreprises concernant des dérivés apparentés à la morphine comportant deux
cycles, l'un aromatique, l'autre cyclohexanique, ainsi qu'un oxygène pontal et
une chaîne basique certains de ces composés ont une action analgésique
centrale.
La
réactivité du noyau cyclopropanique accolé à un noyau cyclohexanique a été
examinée ; sa rupture, dans ce cas est beaucoup plus réduite, le cycle en
C6 diminuant sa rigidité.
Toute une
série de composés polycycliques ont été isolés dans des réactions de
Diels-Alder et une étude du schéma d'orientation générale a permis de prévoir
la proportion de stéréoisomères. Diverses réactions ont été adaptées afin de
créer sur l'un des cycles une fonction cétonique : certains diènes
possèdent un halogène vinylique (l'hydrolyse donne une cétone), d'autres ont
une fonction énol-acétate.
Cette
dernière méthode s'est révélée intéressante ; appliquée à l'anhydride
citraconique, la benzoquinone, la méthoxytoluquinone ..., elle conduit à des
polycycles susceptibles d'applications ultérieures.
La
condensation diénique a été à la base d'un grand nombre de recherches et a
conduit à de nombreux dérivés du myrsène intervenant comme diène, et possédant
des notes intéressantes en parfumerie, l'acide amino-2 cyclohexane carboxylique
cis a été isolé et ses propriétés déterminées par rapport au composé trans.
Les bases
de Mannich, dans des réactions du type E2, peuvent être considérées après
chauffage, comme des diénophiles sous forme de cétones a-éthyléniques, susceptibles d'intervenir,
avec les diènes ; ainsi ont pris naissance des spirocétones, des alooylcétones
alicycliques, des cétones éthyléniques bicycliques, encore inconnues ou
dif-ficiles à obtenir sans cette méthode générale.
Diverses
réactions ont été à la base de-détermination de la stabilité des ions
carboniums en série alicyclique, notamment dans les phénomènes de
déshydratation des alcools, ou encore dans la réaction de Ritter (passage d'un
alcool à une amine avec l'acide cyanhydrique en milieu sulfurique). Ces
recherches ont été développées par R. JACQUIER et H. CHRISTOL qui ont reçus
pour leurs beaux travaux le Prix BERR des Industries chimiques en 1954.
Dans
certains cas n'existent pas de réarrangements : alcools tertiaires, cyclanols
secondaires simples ; dans de nombreuses réactions on assiste à des
modifications de structure à la suite d'une stabilisation de R+ formé
primitivement. La réaction s'oriente vers la voie nécessitant la moindre énergie
d'activation et il est nécessaire de faire intervenir l'I strain de BROWN, les
effets inductifs. De plus, la réaction de Ritter s'est révélée plus spécifique
que la déshydratation acido-catalysée, vraisemblablement à cause des termes de
transition qui ne sont pas identiques ; l'introduction du groupe aminé provoque
une tension interne du cycle différente de celle rencontrée dans la réaction
d'élimination E1.
Diverses
réactions d'hydrogénation avec différents catalyseurs, de réduction par
l'hydrure d'aluminium lithium ou le borohydrure de lithium, ont été à la base
de certaines orientations spatiales ; l'attaque nucléophilique par H- a été
généralisée à la fonction époxydique.
Je me suis
intéressé ces dernières années avec Mme MOUSSERON-CANET au mécanisme général de
l'inversion de Walden, qui constitue une partie d'un problème plus vaste, celui
de la stéréochimie des réactions de substitution qui, à son tour, est un aspect
particulier de la question plus générale du mécanisme des processus de
remplacement.
Cette
étude concerne les substitutions en série alicyclique et correspond à divers
types de fonctions : OH, OR, SH, NH2, Hal., SCN ... Dans bien des cas, j'ai pu
examiner des isomères spatiaux à l'état pur afin de rechercher l'influence
réciproque de deux fonctions voisines disposées différemment dans l'espace,
dans une même molécule. J'ai pu en déduire des mécanismes de nombreuses
réactions nouvelles qui ont été rassemblés dans un mémoire publié avec Mme
MOUSSERON-CANET et R. JACQUIER aux Annales de Chimie (l953).
Trois
mécanismes sont couramment envisagés en ce qui concerne les réactions de
remplacement nucléophiliques ; le mécanisme de substitution bimoléculaire Sn2
procède par inversion de Walden. Un deuxième mécanisme Sni fait
intervenir le réarrangement d'un produit intermédiaire de façon qu'il en
résulte une conservation de configuration. Le troisième mécanisme
monomoléculaire Sn1; intervient par deux étapes, celle déterminant la vitesse
étant l'ionisation avec formation d'un carbonium. S'il se trouve auprès du
carbone portant l'élément à éliminer un groupe voisin contenant un élément
basique à paire d'électrons non partagés tel que 0, N; S, celui-ci joue
vis-à-vis du carbone qui tend à se désaturer un rôle de protection.
La
participation des groupes voisins tels que –NH2 et -OH dans les réactions de
remplacement est bien connue et l'on a pu isoler les époxydes et les épamines
correspondants obtenus à partir des chloramines et des chlorhydrines. Les
groupes -OAo, -Br, -OCH entre autres jouent également le rôle de groupes
voisins.
Symbolisons
le groupe voisin par G-V alors que X et Z indiquent les groupes éliminé et
attaquant-:
L'étape
déterminant 1'ionisation peut être soit (A), fermeture du pont conduisant à
l'intermédiaire cyclique II par une inversion de Walden en une étape sur Ca , soit (B) s'il s'agit d'une ionisation
produisant un carbonium sur Ca.
Pour
distinguer entre les deux étapes (A) et (B) déterminant la vitesse, on a étudié
les effets apportés par la position cis ou trans du groupe voisin par rapport
au groupe de départ.
En vue
d'expliquer les réactivités observées on pense que la réaction des produits
trans procède par un mécanisme (A), en une seule étape de fermeture de cycle.
Les
produits cis interviennent très probablement par un mécanisme par ion
carbonium, la position cis du groupe voisin ne pouvant pas donner un
intermédiaire cyclique avec inversion de configuration sur Ca sans une tension essentiellement
prohibitive.
La
difference entre réactions SN1 et SN réside essentiellement dans l'état de
stabilité du terme de transition B ••• R ••• A Pour les réactions de
participation SN2 interne il y a synchronisme entre la formation et la rupture
de la liaison : la réaction est cinétiquement bimoléculaire mais suit les
règles Sn1 en deux étapes ; de telles réactions sont rencontrées dans la
formation des époxydes ou des imines cycliques à partir des chloroalcools ou
des amino-alcools, avec inversion de configuration.
Dans la
série cyolohexanique, j'ai considéré la participation des fonctions situées en
1.2 dans les positions axiales ; ainsi la désamination nitreuse de l'amino-2
cyclohexanol cis ea donne principalement du méthylal cyclopentane à coté de la
cyclohexanone ; l'aminoalcool trans de configuration a a conduit exclusivement
à l'aldéhyde en C5.
De même
l'action de l'éthylate de sodium donne l'éthoxy-3 cyclohexène à partir du
dibromo-1.2 cyclohexane trans, aa :
On peut
interpréter l'hydrolyse du méthyl-1 amino-1 iodo-2 cyclohexane trans pour
lequel les substitutions 1 et NH2 doivent être axiales :
Les
hétérocyclisations font également intervenir les doublets libres de 0, N, S,
sur un atome de carbone désaturé, mais elles s'effectuent sans changement de
configuration :
De telles réactions peuvent donc
nous renseigner sur la stéréochimie des liaisons a et b, et auront un intérêt
encore plus grand dans la série alicyclique, en tenant compte des liaisons
axiales et équatoriales du schéma cyclohexanique.
II a été
étudié la formation d'oxazolidones par condensation des amino-2 cyclohexanols
cis et trans avec l'urée ou le phosgène ; des amino-alcools, des diols
divers ont été examinés en tenant compte de la structure plus ou moins gauche
de l'hétérocycle ; on conçoit donc que dans l'hétérocyclisation en trans le
facteur géométrique soit prépondérant.
Ces recherches ont été étendues aux
thiaoxazolidines, thiothiazolidines, et on doit noter l'intérêt de la
cyclohoxènimino, matière première importante pour l'ensemble de dérivés
renfermant du soufre et stériquement différents. Ces travaux permettent de
faire un rapprochemont entre les réactions d'hétérocyclisation et celles
mettant un jeu la participation de doublets libres d'électrons dans le cas de
fonctions voisines.
Quant à la
réaction du type Sn1 interne en une seule étape avec rétention de
configuration,
e11e
parait être à la base du mécanismo de la désamination nitreuse, ce qui a été
vérifié par le maintien de l’activité optique des produits obtenus dans bien
des cas.
De telles réactions peuvent donc
nous renseigner sur des liaisons a et b, et auront un intérêt encore plus grand
dans la série alicyclique, en tenant compte des liaisons axiales et
équatoriales du schéma cyclohexanique.
Il a été
étudié la formation d'oxazolidones par condensation des amino-2 cyclohexanols
cis et trans avec l'urée ou le phosgène ; des amino-alcools, des diols
divers ont été examinés en tenant compte de la structure plus ou moins gauche
de l'hétérocycle ; on conçoit donc que dans l'hétérocyclisation en trans le
facteur géométrique soit prépondérant.
Ces
recherches ont été étendues aux thiaoxazolidines, thiothiazolidines, et on doit
noter l'intérêt de la cyclohoxènimine, matière première importants pour
l'ensemble de dérivés renfermant du soufre et stériquement différents. Ces
travaux permettent de faire un rapprochement entre les réactions
d'hétérocyclisation et celles mettant en jou la participation de doublets
libres d'électrons dans le cas de fonctions voisines.
Quant à la
réaction du type Sni interne en une seule étape avec rétention de
configuration,
elle parait être à la base du
mécanisme de la destination nitreuse, ce qui a été vérifié par le maintien de
l’activité optique des produits obtenus dans bien des cas avec R. JACQUIER et
comparés à ceux des cétones elles-mêmes.
Nous avons
recherché une méthode d'identification des cétones et des aldéhydes a-éthyléniques appartenant aux séries
aliphatique, arylaliphatique et alicyclique en étudiant systématiquement sur-un
grand, nombre d'exemples le spectre U.V. dans l'alcool et dans le chloroforme
des dinitro-2.4 phénylhydrazones correspondantes. Des relations empiriques ont
pu être établies entre l'emplacement et le nombre des substitutions et la
position du maximum d'absorption.
J'ai songé
en collaboration avec le Docteur F. WINTERNITZ, de diriger une partie de
l'activité du laboratoire dans l'application de nos connaissances en série
alicyclique, vers la synthèse de composés à activité biologique. Ces recherches
ont toutes été dominées par 1'importance et les propriétés de la structure
alicyclique dans différentes substances synthétiques intervenant dans les
processus biologiques ; je ne pourrai citer que des résultats fragmentaires.
Une série
de bactériostatiques dérivant du benzile ont été préparés et certains sont
actifs sur le Staph. anens ; de nombreux germicides possédant le
groupement ammoniun quaternaire ont été synthétisés en série alicyclique en C5
et C6, et présentent le plus souvent une action antimicrobienne extrêmement
élevée ; leur valeur détergente a été également précisée. L'influence de noyaux
cyclaniques a été recherchée pour divers types d'oestrogènes et plus
particulièrement dans les séries qui suivent renfermant des substitutions
variées :
Des
antipasmodiques, des curarisants, des substances agissant sur le système
nerveux ont été préparée et examinés physiologiquement, permettant ainsi de
comparer les substances voisines aromatiques, acycliques et alicycliques.
La
synthèse de composés en relation structurale avec la morphine a été tentée et
il a été conduit divers modèles dont l’étude pharmacodynamique a été faite et
s'est montrée fort encourageante.
Au retour
d'un stage au laboratoire du Professeur RUZICKA à ZURICH, P. WINTERNITZ a
entrepris depuis plus de cinq ans certains travaux dans le domaine des
stéroides ; il a notamment appliqué la réaction de Faworsky à la
bromocholestanone afin de transformer le noyau A en un cycle à 5 éléments ;
certains résultats sont acquis en comparaison avec la série de la coprostanone
étudiée conjointement avec le Professeur SHOPPEE.
Divers
travaux synthétiques on série hétérocyclique m'ont permis d'isoler des
pipérazines substituées par des noyaux cyclaniques et j'ai examiné tout
particulièrement leur stéréochimie.
J'ai
également séparé à l'état pur, un des constituants essentiels de l'huile
pyrogénée de Juniporus Oxycedrus, le cadinène, montrant que sa
structure n'est pas celle oncore admise aujourd'hui par suite du déplacement de
la double liaison.
La chimie
analytique a retenu mon attention et de nombreux microdosages nouveaux ont été
présentés : Mg, Ca, K, Al, Fe, Zn, Cu, PO4, le plus souvent, ils ont été
appliqués en Chimie végétale ; répartition et valeur biologique du zinc et de
l'aluminium dans les champignons, étude de la formation de 1'allylsénévol dans
l'hydrolyse du sinigroside, examen détaillé de la cinétique correspondant à
cette dernière réaction. L’ensemble de ces recherches a été exposé dans deux de
mes thèses de Doctorat en Pharnacie et de Pharnacien Supérieur, et également
dans plusieurs thèses de Chimie analytique effectuées sous ma direction de 1931
à 1939. J’ai examiné les conditions de formation de l'alun de sodiun gràce à
des tracés d'isothermes de solubilité ; son domaine d'existence a été précisé.
A la suite
de mon Maître, Marcel GODECHOT, j'ai consacré une grande partie de mes
recherches à l'étude de la chimie des alicycliques, en relation avec celle des
autres séries. Les composés de ce groupe présentent un intérêt exceptionnel, à
l'origine des produits naturels, alcaloïdes, vitamines, hormones ... Leurs
caractéristiques ont été dégagées ; leur "labilité-cyclique" les
éloigne des aromatiques plus définis et permet des rapprochements avec les acycliques
; les alicycliques conservent cependant une réactivité particulière due à leur
nature cyclique, plus spécialement pour le système cyclohexanique.
Cet
ensemble n'aurait pu être réalisé sans laboratoires bien équipés, adaptés à
tous les domaines, sans l'aide incessante de chercheurs éprouvés possédant des
connaissances étendues, le goût de la recherche et le sens du travail en
équipe.
Je ne suis
efforcé de créer ce Centre groupant actuellement plus de 25 chercheurs, d'y
entretenir sans cesse un état d'esprit dynamique apte à séduire les jeunes
poussés par le goût de la recherche.
La
direction de l'Institut de Chimie m'a permis de suivre les élèves au cours de
leurs études, de discerner chez eux leurs aptitudes, de les attacher à mon
laboratoire, soit en vue de les conserver à l'Enseignement Supérieur et au
Centre National de la Recherche Scientifique, soit encore de les diriger vers
l'Industrie.
Mots clefs : acyclique / alcool / alicyclique / amino-alcool /
application / aromatique / carbone / carbonium / cétone / chimie / composé / condensation /
configuration / cyclohexane / enseignement / étude / formation / hétérocyclisation /
laboratoire / mannich / mécanisme / méthode / montpellier / organique / Pharmacie / réaction /
réactivité / recherche / Science / structure / synthèse / travaux / walden / mousseron