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Titres et travaux scientifiques
de
Chargé de recherche au C.N.R.S.
Les travaux rassemblés ci-dessous
ont été effectués au Laboratoire de Chimie organique de la Faculté libre des
Sciences d’Angers, sous la direction de Monseigneur RIOBE à qui je suis redevable de
ma formation scientifique.
Depuis ma nomination de Chargé de
Recherches, Monseigneur RIOBE m'a confié la direction de quelques Chercheurs,
dans leurs Travaux de Diplômes et de Thèse.
Les recherches poursuivies
jusqu'ici ont consisté d'abord en des synthèses effectuées à partir de l'imino-2
cyanocyclopentane (résidu de la préparation industrielle de l'adiponitrile) ou
de son produit d'hydrolyse, la cyano-2 cyclopentanone. Les produits formés ont été
en-suite étudiés et leurs applications synthésiques développées.
De plus, les nitriles b-cétoniques et les
b-iminonitriles n'ayant jusqu'à présent fait l'objet que
de peu de travaux d'ensemble, il nous a paru intéressant d'étendre les
résultats obtenus avec les composés alicycliques en C5 aux composés
cyclaniques en général et même aux séries aliphatiques et aromatiques.
Nous classerons
donc ainsi nos travaux:
I - Synthèses effectuées à partir
de l'imino-2 cyanocyclopentane et de son produit d'hydrogénation.
II - Synthèses effectuées à partir
de la cyano-2 cyclopentanone et de ses dérivés.
III - Application des résultats obtenus avec les arylimino-2
cyanocyclopentanes aux arylimino-2 nitriles de tous types et à la synthèse des
amino-4 quinoléines.
B) - Recherches diverses :
a), à partir de
b). préparation et réduction de l'acide cyclopentanone-2 b-propionique et de son ester.
c). préparation et hydrogénation de
dialcoylamino-2 tétrahydropyrannes.
De l’ensemble il se dégage que
l’imino-2 cyanocyclopentane et la cyano-2 cyclopentanone constituent, au même titre que
la carbéthoxy-2 cyclopentanone
(plus coûteuse), d’excellentes matières premières pour la préparation de
nouveaux dérivés cyclopentaniques.
De plus, les dérivés préparés à
partir de ces matières premières se prêtent aisément à la synthèse
d’hétérocycles, pyrimidines, pyrazols, amino-4 quinoléines et azastéroïdes,
iminocoumarines.
Les produits d’alcoylation de la
cyano-2 cyclopentanone (dérivés 0) et de l’imino-2 cyanocyclopentane,
permettent respectivement d’accéder aux aminoalcools-1.3 et aux diamines-1.3 cyclopentaniques.
Les naphtacyl-2 cyano-2
cyclopentanones nous font espérer une synthèse simple des oxo-11 stéroïdes.
L’ouverture du noyau
cyclopentanonique nous fournit des nitriles acides ou des polyacides, tous
ces produits pouvant constituer des matières premières pour la préparation de superpolyamides
et polyesters.
Enfin, toutes les réactions
rencontrées dans ce rapport sont aisément applicables aux nitriles (b-cétoniques et b-iminonitriles de tous types et
seront ultérieurement développées en fonction des intérêts quelles peuvent
présenter.
Mots clefs : adiponitrile / alcoylation / alicyclique / aliphatique / amino-4 / aminoalcool / aromatique / arylimino-2 /
azastéroïde / chimie / cyanocyclopentane / cyclopentanone / hétérocycle / iminocoumarine / iminonitrile /
nitrile / organique / polyacide / polyester / préparation / pyrazol / pyrimidine / quinoléine / recherche /
stéroïde / synthèse / travaux / lamant
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