Centella asiatica L. Urban est une plante de la famille des Ombellifères. Le genre Centella L. appartient à la sous famille des Hydrocotyloïdées, tribu des Hydrocotylées.

L'espèce Centella asiatica est très répandue dans toutes les régions tropicales.

A Madagascar, connue sous le nom de "Talapotraka", elle croît sur tout le versant Est de l'île.

Inscrite au Codex français dès 1884, Centella asiatica est réputée efficace dans le traitement de certaines maladies, telle la lèpre, ce qui lui confère un intérêt particulier.

En 1942 Bontems isole à partir de Centella asiatica originaire de Madagascar, un hétéroside cristallisé qu'il appelle asiaticoside.

L'asiaticoside existe actuellement dans le commerce sous le nom de Madecanol, recommandé pour toutes les lésions de la peau et du mésenchyme.

Bontems en a décrit ainsi un certain nombre de propriétés :

Couleur : blanc.

Cristallisation : aiguilles en branches de genêt.

Humidité : 5,65 % (par précipitation de H2O).

Solubilité : insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool à 60°, très soluble dans la pyridine.

Pouvoir rotatoire : [a]D = -4°65 dans la pyridine.

[a]D = -15°73 dans l'alcool.

Hydrolyse sulfurique donnant :

a) 43,17 % à 43,42 % de glucose.

b) un produit non glucidique, amorpbe, brun chamois.

Hydrolyse fermentaire : inappréciable.

Poids moléculaire : environ 415.

Le rendement varie de 0,7 à 1,2 g d'asiaticoside par kilogramme de plante fraîche.

Devanne et Razafimahery, poursuivant les travaux entrepris, confirment les résultats de Bontems. Ils proposent pour l'asiaticoside la fomule C21H34O8 dont l'équation d'hydrolyse serait :

C21H34O8 (Asiaticoside) + H2O → C6H12O6 (Glucose) + C15H24O3 (Aglycone)

ou bien : (C21H34O8)n + n H2O → n C6H12O6 + (C15H24O3)n

En 1944, Grimes et Boiteau, reprenant la formule brute proposée par Devanne et Razafimahery pour l'aglycone de l'asiaticoside, émettent des hypothèses sur sa parente avec les tocophérols et la vitamine E.

Parallèlement aux travaux relatifs à la structure, de nombreux essais cliniques et biologiques sont effectués par différents groupes d'auteurs : traitement de la lèpre, activité tuberculostéarique, propriétés cicatrisantes, action sur le système réticulo-endothélial.

En 1948, Boiteau, Buzas, Lederer et Polonsky entreprennent l'étude de la constitution de l'asiaticoside. Ils lui attribuent la formule brute C54H88O23.

Par hydrolyse acide, l'asiaticoside fournirait quatre molécules de sucres réducteurs, deux molécules de D-glucose, deux molécules de L-rhamnose et un aglycone qu'ils appellent acide asiatique : cette hydrolyse se ferait suivant l'équation :

C54H88O23 + 4 H2O ——> C30H48O5 + 2 C6H12O6 (glucose) + 2 C6H12O5 (rhamnose)

Les auteurs montrent que l'acide asiatique est un acide triterpénique de formule C30H48O5, contenant un groupe carboxyle et trois hydroxyles.

Ils indiquent également que dans l'asiaticoside les 4 molécules de sucre sont fixées sur le carboxyle de l'acide asiatique sans cependant en fournir une preuve absolue.

L'asiaticoside ne serait donc pas un glycoside dans le sens strict du mot, mais un ester.

Eh 1949, Frèrejacque publie un mémoire sur l'extraction, la caractérisation et la formule de l'asiaticoside.

Cet auteur conclut à la formule C48H78O19 (ou C48H80O19).

Dans l'asiaticoside, l'aglycone serait lié à un groupe osidique constitué par trois molécules de sucre réducteur, deux molécules de D-glucose et une molécule de L-rhamnose.

La constitution chimique de l'aglycone de l'asiaticoside a été complètement élucidée grâce au travail de Madame Polonsky qui a montré que l'acide asiatique est un acide triterpénique de la série de l'a-amyrine.

L'acide asiatique a la formule brute C30H48O5 et la formule développée ci-dessous :

Une fois la constitution chimique de l'aglycone démontrée, il restait à étudier de plus près la nature glucidique de l'asiaticoside, à savoir :

- le nombre exact de molécules de sucre.

- leur mode de liaison avec l'aglycone.

- le mode d'enchaînement de ces sucres entre eux.

Cette étude représente l'objet de la présente thèse de spécialité.

MOTS CLFS : centella asiatica / acide / aglycone / asiaticoside / asiatique / carboxyle / constitution / formule / glucidique / glucose / glycoside / hydrolyse / hydroxyle / madagascar / molécule / rhamnose / sucre / triterpénique