Daubigny : Structure de nouveaux acides N-aryl-phtalamiques
Site créé le 24 octobre 2004 Modifié le 28 avril 2006
Plus d'information! Page de couverture Table des matières


Mémoire présenté à la faculté des sciences
pour obtenir le Diplôme d’Etudes Supérieures de Sciences-Physiques

par



Daniel DAUBIGNY

RELATIONS ENTRE LA STRUCTURE DE QUELQUES NOUVEAUX ACIDE N-ARYL-PHTALAMIOQUES ET LEUR ACTION SUR LE GEOTROPISME DES RACINES DE LENTILLES



soutenu le 27 juin 1964

devant la commission d’examen :

Gautheret, président
Gaudemar, Mentzer, examinateurs




INTRODUCTION


Au cours de recherches dans le domaine des hormones végétales, HOFFMANN et SMITH ont montré que certains aryl-phtalamates sont capables de provoquer le phénomène de l'épinastie chez des pieds de tomates et se comportent vis-à-vis de ces plantes à la façon des auxines synthétiques.


A la suite de ces observations, les auteurs américains ont considéré les corps de cette série comme de nouvelles substances de croissance des végétaux.


Par la suite, leurs travaux dans ce domaine ont confirmé cette hypothèse.


Cependant les aryl-phtalamates étudiés par d'autres méthodes : test du coléoptile d'avoine de Went, pea-test, culture des tissus végétaux selon Gautheret, etc.. donnent des résultats entièrement négatifs.


D'autre part l'acide a naphtyl-phtalamique, étudié par Gautheret (1951) au point de vue de son action sur l'histogenèse, exerce des propriétés inhibitrices sur les tissus capables de prolifération spontanée.


Appliqué sur des germinations de graminées (Setaria faberi), après quatre semaines, il détermine chez ces plantes un brunissement des feuilles et des malformations de leur apex . En association avec l’acide indolacétique, il ne semble pas s’opposer au développement des tissus de tubercules de topinambour, mais il dévie les phénomènes histogénétiques.


Ces molécules ne peuvent donc pas être considérées comme des substances de croissance des cellules végétales et se comportent, peut-être, uniquement comme des inhibiteurs par rapport à certains mécanismes biochimiques.


Une telle inhibition fut mise en évidence par l'étude de révolution de certains embryons au cours des premiers stades de la germination.


Des graines de lentilles traitées selon la tech-nique de Mentzer, germent normalement et les racines qui apparaissent 24 à 48 heures après le début de l'expérience présentent un géotropisme positif tout à fait caractériabique.


En plongeant préalablement les graines dans une solution de naphtyl-phtalamate de potassium pendant 24 heures, leur taux de germination n'est guère modifié et leur vitesse de croissance est la même que celle des témoins.


Cependant les racines, pour la plupart, ont perdu la propriété de se diriger vers le sol.


De nombreuses plantes appartenant à des familles et classes différentes furent soumises à une expérimentation analogue.


Ce phénomène très curieux se révèle seulement chez certaines dicotylédones alors que les monocotylédones ne sont affectées que par un léger retard à la germination.


Néanmoins Te May Tsou Ching, Hamilton et Bandurski ont montré que le naphtyl-phtalamate de potassium abolit la sensibilité géotropique de germinations de maïs et de pois sans réduire notablement leur croissance.


De leur côté JONES et METCALFE font les mêmes observations en traitant des racines de colza et de seigle par quelques dérivés de l'acide a naphtyl-phtalamique.


Plus récemment KEITT retrouve le même phénomène chez des racines de blé.


L'inhibition du géotropisme a pu être réalisée sur des organes végétaux autres que des racines. Ainsi TEAS et SHEEHAN ont utilisé les tiges de muflier dont le géotropisme naturel négatif se manifeste rapidement.


Parmi plusieurs substances de croissance testées sur ce matériel, seul le naphtyl-phtalamate le potassium inhibe la réponse géotropique.


Les coléoptiles d'avoine, si précieux dans la découverte de l'auxine, furent utilisés par SCHRANK. A la concentration de 10-6 – 10-7 M l'acide naphtyl-phtalamique stimule légèrement le géotropisme naturel des coléoptiles alors qu'à des concentrations plus élevées il inhibe cette réponse.


A notre connaissance, il n'existe pas d'autres composés chimiques capables d'inhiber ou d'inverser le géotropisme naturel d'organes végétaux.


Cependant il semble que l'acide indolacétique étudié par Mademoiselle BULARD aurait des propriétés analogues mais uniquement après application aux graines de Thuya orientalis.


Un autre composé, voisin du précédent : l'acide indol-3 isobutyrique serait, selon RUFELT responsable d'une courbure ascendante chez les racines de blé.


Dans l'inhibition du géotropisme, phénomène reproductible, il est possible que l'action des aryl-phtalamates s'oppose à celle d'un ou plusieurs métabolites impliqués dans le mécanisme biochimique du géotropisme.


Partant de cette hypothèse, MENTZER, MOLHO et PACHECO ont étudié les rapports entre la structure chimique et l'action physiologique des composés de cette série.


L'étude comparée d'une trentaine de substances apparentées à l'acide a naphtyl-phtalamique leur a permis de formuler les règles suivantes :


1) Le groupement d'atomes qui se rencontre dans tous les composés actifs peut être schématisé par la formule :


Ar - NH - CO - Ca - Cb - COOH


dans laquelle Ar représente un radical aromatique.


2) Dans cette formule, l'un au moins des carbones a ou b doit être substitué par un reste plus lourd que l'hydrogène.


3) La distance entre le - COOH et le - NH - de la fonction amide joue un rôle très important puisque toutes les modifications structurales qui changent cette distance s'accompagnent également d'une suppression de l'activité.


Dès lors, les résultats remarquables, auxquels a conduit cette hypothèse, nous ont déterminé à poursuivre les recherches entreprises dans ce sens. Ainsi par l'étude de la structure chimique et de l'activité physiologique de quelques nouveaux dérivés de la série des acides aryl-phtalamiques,.nous nous proposons de préciser la nature des groupements d'atomes dont le rôle est favorable dans le déclenchement du processus physiologique impliqué dans l'inversion du géotropisme.







MOTS CLEFS : acide / action / activité / analogue / aryl / biochimie / blé / chimie / coléoptile / colza / concentration / croissance / géotropique / germination / graine / graminée / hormone / indolacétique / inhibition / naphtyl / phtalamate / phtalamique / physiologique / plante / propriété / racine / structure / thuya / tissus / tomate / topinambour / tubercule / végétal






visiteurs