Julia : Intermédiaires des hormones stéroides
Site créé le 24 octobre 2004 Modifié le 26 avril 2006
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Thèse présentée à l’Ecole Polytechnique Fédérale de Zurich
pour obtenir le grade de Docteur ès sciences naturelles

par



Sylvestre JULIA

Sur quelques intermédiaires éventuels dans la biosynthèse des hormones stéroides



soutenue en 1953

devant la commission d’examen :

L. Ruzicka, président
H. Heusser, examinateurs




RÉSUMÉ


L'introduction expose brièvement les nombreux travaux cherchant à établir une hypothèse raisonnable quant à la biosynthèse des hormones stéroïdes.


Comme celles ayant une activité physiologique importante possèdent toujours dans le cycle A une fonction cétone a,b-éthylénique, il a paru nécessaire de préparer par synthèse partielle leurs précurseurs immédiats c'est-à-dire des céto-3 hydroxy-5 stéroïdes afin d'examiner leurs propriétés chimiques et biologiques.


Le présent travail porte seulement sur la préparation des b-hydroxy-cétones avec une configuration a de l'hydroxyle tertiaire au carbone-5 permettant aux cycles A et B d'être en position trans.


C'est ainsi que des esters de la dihydroxy-5, 17b androstanone-3 ont été obtenus au chapitre premier.


Bien. que ces nouveaux dérivés soient chimiquement très faciles à dégrader en testostérone, ils se révélèrent cependant biologiquement très peu actifs.


La préparation de dérivés analogues de la méthyl-17a testostérone fait l'objet du second chapitre ainsi que l'étude des divers produits secondaires obtenus par ablation d'une molécule d'eau au carbone 17 du méthyl-17a dihydroxy-3b, 17 androstène-5.


Les esters de la méthyl-17a dihydroxy-5,17 androstanone-3 possèdent également une faible activité androgène.


Les céto-3 hydroxy-5a stéroïdes correspondant à la progestérone et à la 11-désoxy-corticostérone ont été finalement obtenus au chapitre troisième.


La faible activité gestagène de la hydroxy-5a pregnandione-3,20 confirme les résultats obtenus précédemment dans la série des hormones androgènes.







MOTS CLEFS : activité / androgène / androstanone / androstène / biosynthèse / cétone / corticostérone / cycle / dérivé / ester / gestagène / hormone / précurseur / pregnandione / préparation / progestérone / résultat / stéroïde / synthèse / testostérone






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