Hirsch : Activité biologique des acides N-aryl-phtalamiques
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Thèse présentée à la faculté des sciences de l’Université de Paris
pour obtenir le grade de Docteur es sciences naturelles

par



Anne-Marie Hirsch

CONTRIBUTION A L'ETUDE DE L’ACTIVITE BIOLOGIQUE ET MECANISME D’ACTION DES ACIDES N-ARYL-PHTALAMIQUES CHEZ LES VEGETAUX



soutenue le 3 juillet 1968

devant la commission d’examen :

Gautheret, président
E. Duranton, Molho, Lioret, examinateurs




INTRODUCTION


Les recherches auxquelles cette thèse est consacrée portent sur l'étude de certaines propriétés "biologiques de la série chimique des acides N-aryl-phtalamiques. Ces composés ont fait l'objet de nombreux travaux dont certains ont pu aboutir à des applications pratiques en agriculture.


Nous nous sommes proposée tout d'abord de préciser l'aspect taxonomique de leurs effets. Nous avons ensuite étudié plus particulièrement deux de ceux-ci : leur effet inhibiteur sur la biogenèse d'un pigment appartenant au groupe des bétalaïnes, et leur action sur le géotropisme des racines et son mécanisme.


Des acides N-aryl-phtalamiques pouvant perturber profondément le déroulement de différentes phases du cycle végétatif, il était logique de chercher si ces acides agissent directement ou non sur le principal facteur responsable des phénomènes de croissance et des tropismes : l'acide (3-indolyl -acétique ou auxine.


Nous avons également entrepris l'étude de l'effet de ces composés sur le métabolisme azoté, ceci en raison des conclusions de MENTZER et de ses collaborateurs concernant les relations entre structure chimique et activité biologique de cette série chimique. Ces auteurs ont montré l'importance de la liaison de caractère peptidique -NH-CO- de la molécule et formulé l'hypothèse selon laquelle ces composés pourraient être des analogues structuraux de peptides.


CONCLUSION


Les travaux que nous venons d'exposer concernent la série des acides N-aryl-phtalamiques, composés exerçant une action sur les tropismes des racines et des tiges et sur les cultures de tissus.


Les recherches détaillées de MENTZER et de ses collaborateurs sur les relations entre structure et activité de cette série chimique, ont montré que l'action sur le géotropisme des racines est spécifiquement liée à l'enchaînement d'atomes suivant :


Ar-NH-CO-C=C-COOH


Nous avons poursuivi, d'un point de vue taxonomique, l'étude de quelques unes de leurs actions. Les réactions de nombreuses espèces végétales ont montré que l'effet de ces acides sur les Dicotylédones est plus accentué que celui exercé sur les Monocotylédones.


Nous avons pu mettre en évidence une action nouvelle de ces composés : l'inhibition de la formation d'un pigment rouge, propre aux plantes de trois familles : Amarantacées, Portulacacées et Polygonacées. Ce pigment, dont la biogénèse est diminuée par les acide N-aryl-phtalamiques, appartient au groupe des bétalaïnes.


Il est . particulièrement sensible aux facteurs de croissance : la kinetine favorise sa biogenèse, alors que l'acide gibbérellique l'inhibe.


Ce fait permet d'envisager une méthode simple de dosage biologique des substances à caractère de cytokinine ou de gibbérelline par un test de pigmentation.


Nous avons fait une étude approfondie de l'action des aryl-phtalamates sur le géotropisme des racines et analysé l'action de ces composés sur la courbure géotropique des racines et leur croissance linéaire : ils abaissent la teneur en auxine endogène de la racine et l'une des causes de cet appauvrissement en auxine réside dans le fait qu'ils exaltent le système enzymatique auxine-oxydasique, responsable du catabolisme de l'auxine. A cette action directe des aryl-phtalamates sur le métabolisme de l'auxine, vient s'ajouter un effet sur le métabolisme de leurs acides aminés libres.


Nous avons pu montrer que la perturbation du géotropisme s'accompagne d'une accumulation de proline dans les racines de quelques plantes appartenant aux Dicotylédones et de l'apparition de composés aminés soufrés, la S-carboxy-méthylcystéine et la g-glutamyl-L-méthionine chez une Monocotylédone : Allium cepa L. (Oignon).


Passant à l'étude des effets des acides N-aryl-phtalamiques sur les cultures de tissus, nous avons constaté que l'acide N-(a-naphtyl)-phtalamique et l'acide N-(b-naphtyl)-phtalamique ne sont pas également doués d'activité histogène. Seule la forme a permet l'observation de déviations histogènes avec faisceaux cribro-vasculaires de structure inversée.


La forme b ne donne que des ébauches d'anomalie histogène. L'acide N-(a-naphtyl)-phtalamique agissant seul sur les cultures de parenchyme vasculaire de Topinambour provoque une dégradation de l'arginine des explants; cette dégradation est toutefois beaucoup plus faible que lorsque le milieu contient de l'auxine à la place d'acide N-(a-naphtyl)-phtalamique.


Associé à l'auxine de telle sorte que l'on obtienne une déviation des phénomènes histogènes, l'a-NP ralentit le métabolisme de l'arginine, ceci pourrait provenir d'une action de l'acide a-NP sur le système arginasique des cultures de parenchyme vasculaire de Topinambour.






MOTS CLEFS : acide / action / activité / allium / amarantacé / arginine / aryl-phtalamates / auxine / bétalaïne / biogenèse / croissance / culture / dégradation / dicotylédone / étude / géotropisme / gibbérelline / histogène / mentzer / métabolisme / monocotylédone / oignon / parenchyme / phtalamique / pigment / plante / racine / recherche / structure / taxonomique / tissus / topinambour / tropisme / vasculaire






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