Première partie: B Oxynaphtal.

1° J'ai étudié la préparation du B Oxynaphtal par la réaction de Roemer et Tiemann ; j’ai montré qu’il était possible de l’effectuer avec de bons rendements en molieux aqueux.

2° J’ai préparé les éthers méthyliques, éthyliqnes, propyliques, du B Oxynaphtal par application de la réaction de Gattermann et par action des lodures alcooliques sur le B Oxynaphtal sodé.

J'ai étudié quelques dérivés de l’éther éthylique (picrate, Phénylhydrazone imines), j’ai obtenu également l'éther acétique et l’éther benzoïque ; enfin j’ai condensé le B Oxynaphtal avec l’iodure de méthylène et l’iodacétate d’éthyle.

3° J’ai condensé les éthers du B Oxynaphtal avec le camphre et préparé ainsi des composés à noyau naphtalique analogues à ceux obtenus par M. Haller dans la série benzénique ; j’ai constaté que ces condensations s’effectuaient avec formation d’un éther de l’acide oxynaphtoïque et qu’ainsi la théorie de la réaction donnée par. M. Haller s’appliquait également dans le cas de cet aldéhyde ; j’ai opéré la réduction des corps de condensation obtenus ; j’ai montré qu'ils pouvaient fixer le brôme ; enfin, j’ai étudié leurs propriétés optiques.

4° J’ai effectué la condensation du B Oxynaphtal avec l’acétylacétate d’éthyle au moyen de l'acide chlohydrique ; j’ai obtenu ainsi un chlorhydrate dont la composition correspond à celle du chlorhydrate que l on pourrait obtenir avec la naphtocoumarine méthylcétone préparée antérieurement.

J’ai constaté que ce dernier composé ne fixait pas l’acide chlorhydrique et montré ainsi que la théorie de Vorländer relative à la constitution des chlorhydrates de cétones non saturées est inapplicable ici. J'ai préparé le même chlorhydrate par fixation d'acide chlorhydrique sur l’acide coumarique de la naphtocoumarine méthylcétone.

J'ai expliqué ces différents faits en m'appuyant sur l'hypothèse de Michael relative à la constitution des acides coumariques, j'ai été ainsi conduit à assigner au chlorhydrate obtenu la formule suivante :

qui en fait un éther chlorhydrique et explique en outre ses propriétés colorantes.

5° J'ai effectué la condensation du B Oxynaphtal avec l’acétophénone au moyen de l'acide chlorhydrique ; j'ai obtenu ainsi le chlorhydrate du B Oxynaphtalacétophénone ; j'ai adopté pour la constitution de ce chlorhydrate l'hypothèse de Baeyer sur la tétravalence de l'oxygène et ai par conséquent assigné à ce corps la formule :

6° J'ai effectué la condensation de l'Ethoxynaphtal avec l'acétylacétone au moyen de l'alcoolate de sodium ; j'ai constaté que dans ces conditions il y avait rupture de la molécule d'acétylacétone et formation de :

7° J'ai effectué la condensation du B Méthoxynaphtal avec l’éther malonique en me servant d'un mélange d'anhydride acétique et de chlorure d'acétyle comme déshydratant, j'ai, ainsi obtenu :

8° J'ai effectué la condensation du B Ethoxynaphtal avec le cyanacétate d'éthyle par fusion directe des deux corps ; j'ai étudié quelques-unes des propriétés du corps de condensation obtenu :

9° J'ai étudié la couleur fournie par l'oxydation du produit de condensation du B Oxynaphtal avec la diméthylaniline.

Deuxième partie : A Oxynaphtal. 1° Pour bien caractériser l'A Oxynaphtal obtenu par Gattermann j'ai préparé quelques-uns de ses dérivés immédiats (picrate, imines, etc.).

2° J'ai constaté que l'oxydation de l'aa Oxynaphtal — particulièrement au moyen du permanganate de potasse — fournissait de la paranaphtoquinone.

3° J'ai préparé les éthers méthylique, éthylique, propylique, acétique, benzoïque de l'aa Oxynaphtal, ainsi que quelques dérivés de l’éther éthyllque (Picrate, phénylhydrazone).

4° J'ai effectué la condensation de l'aa Ethoxynaphtal avec le camphre.

Dans la réaction donnant naissance à :

il se produit également un acide éthoxynaphtoïque que j’ai identifié avec l'acide éthoxynaphtoïque 1.4.

L'obtention de cet acide m'a permis de fixer la constitution de l'aa Oxynaphtal qui est l'oxy aldéhyde naphtoïque.

J'ai constaté que l’aa Ethoxynaphtalcamphre a même pouvoir rotatoire spécifique que l'a b ethoxynaphtal-camphre.

5° J'ai constaté que l'AA Oxynaphtal ne se combine pas avec la diméthylaniline ; l'AA Ethoxynaphtal par contre se condense avec deux molécules de ce corps pour former un leuco-dérivé qui par oxydation donne une matière colorante dérivée du diphénylnaphtylméthane.

6° J'ai appliqué la réaction de Grignard à l'AA Ethoxynaphtal et obtenu ainsi les alcools secondaires:

7° J'ai condensé l'AA Oxynaphtal et l'AA Ethoxynaphtal avec le B Naphtol au moyen de l'acide chlorhydrique et obtenu ainsi des dérivés du trinaphtylméthane :

J'ai identifié ce dernier composé avec le corps obtenu par éthylation du premier.

MOTS CLEFS : acide / aldéhyde / camphre / chlorhydrate / condensation / constitution / dérivé / diméthylaniline / éther / éthoxynaphtal / éthyle / formule / gattermann / grignard / haller / méthylcétone / naphtalique / naphtocoumarine / naphtol / oxynaphtal / oxynaphtoïque / phénylhydrazone / préparation / propriété / réaction